Síntese de um intermediário 4-bromoindólico, visando à síntese total do ácido lisérgico e alcaloides ergolínicos (2017)
- Authors:
- Autor USP: FURNIEL, LUCAS GIANI - IQSC
- Unidade: IQSC
- Assunto: QUÍMICA
- Keywords: ALCALÓIDES ERGOLÍNICOS
- Language: Português
- Abstract: Este trabalho teve por objetivo a síntese do intermediário 4-bromoindólico 1, derivado do triptofano, que poderá ser empregado na síntese total do ácido lisérgico e derivados. Foram avaliadas 3 estratégias para a síntese deste intermediário. A primeira estratégia consistiu no acoplamento cruzado entre carbonos eletrofílicos catalisado por complexos de Ni, tendo como substratos os 3,4-dihaloindois e iodetos derivados da L-serina. Os substratos indólicos 1-acetil-3-iodo-4-bromoindol e 1-(tercbutoxicarbonil)-3-iodo-4-bromoindol foram preparados a partir do bloco de construção 2-metil-3-nitroanilina comercialmente disponível, com os rendimentos globais de 8% (5 etapas) e 32% (5 etapas). Já os derivados da serina (R)-2-((tercbutoxicarbonil)amino)-3-iodopropanoato de metila e (R)-benzil(1-((tercbutildifenilsilil)oxi)-3-iodopropan-2-il)carbamato foram preparados a partir da L-serina com rendimentos de 46% (3 etapas) e 36 % (5 etapas), respectivamente. A primeira estratégia foi estudada e não foi possível obter o produto de acoplamento, observando-se apenas degradação parcial dos materiais de partida. A segunda estratégia consistiu no emprego da reação de acoplamento cruzado de Negishi, tendo como substratos os derivados iodados da L-serina previamente descritos e 1tosil-3-iodo-4-bromoindol, preparado em duas etapas a partir do 4-bromoindol. Esta estratégia também não se mostrou bem sucedida, havendo apenas formação de produtos de acoplamento duplo. A última estratégia baseou-se na reação de abertura da aziridina terc-butil-2-(((terc-butildimetilsilil)oxi)metil)aziridina-1carboxilato, derivada da DL-serina, promovida pelo ânion do 4-bromoindol. Com esta estratégia foi possível obter o intermediário desejado, com um rendimento de 55% nesta etapa chave
- Imprenta:
- Publisher place: São Carlos
- Date published: 2017
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ABNT
FURNIEL, Lucas Giani. Síntese de um intermediário 4-bromoindólico, visando à síntese total do ácido lisérgico e alcaloides ergolínicos. 2017. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação) – Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, São Carlos, 2017. Disponível em: https://bdta.abcd.usp.br/directbitstream/95586eb4-8a24-4de7-96d8-8050ff1f9df3/Lucas_Furniel.pdf. Acesso em: 26 mar. 2025. -
APA
Furniel, L. G. (2017). Síntese de um intermediário 4-bromoindólico, visando à síntese total do ácido lisérgico e alcaloides ergolínicos (Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação). Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de https://bdta.abcd.usp.br/directbitstream/95586eb4-8a24-4de7-96d8-8050ff1f9df3/Lucas_Furniel.pdf -
NLM
Furniel LG. Síntese de um intermediário 4-bromoindólico, visando à síntese total do ácido lisérgico e alcaloides ergolínicos [Internet]. 2017 ;[citado 2025 mar. 26 ] Available from: https://bdta.abcd.usp.br/directbitstream/95586eb4-8a24-4de7-96d8-8050ff1f9df3/Lucas_Furniel.pdf -
Vancouver
Furniel LG. Síntese de um intermediário 4-bromoindólico, visando à síntese total do ácido lisérgico e alcaloides ergolínicos [Internet]. 2017 ;[citado 2025 mar. 26 ] Available from: https://bdta.abcd.usp.br/directbitstream/95586eb4-8a24-4de7-96d8-8050ff1f9df3/Lucas_Furniel.pdf
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