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Modificações estruturais em naftoquinonas de origem natural (2022)

  • Authors:
  • USP affiliated author: MORAES, VITOR TASSARA DE - FCFRP
  • School: FCFRP
  • Subjects: COMPOSTOS ORGÂNICOS; VITAMINA K; PRODUTOS NATURAIS; REAÇÕES QUÍMICAS
  • Keywords: Naftoquinonas; Modificação estrutural; Nucleófilo; Naphtoquinones; Structural modification; Nucleophile
  • Agências de fomento:
  • Language: Português
  • Abstract: O uso de substâncias de origem natural remonta momentos antepassados da história humana, sendo de grande importância na terapêutica. Os produtos naturais que possuem atividade farmacológica são metabólitos secundários. Dentre as classes de produtos naturais de importância na terapêutica está a classe das naftoquinonas, a qual apresenta diversos exemplos de importância que possuem ampla atividade antimicrobiana, anti-inflamatória, cicatrizante e antineoplásica. Por conta dessa atividade, as naftoquinonas são alvo de modificações estruturais na tentativa de criar compostos bioativos com potencial de se tornarem fármacos. Com isso, este trabalho buscou isolar uma naftoquinona, o 3,5,8-TMON, e posteriormente realizou modificações estruturais, para avaliar a reatividade desta molécula e sua viabilidade como ponto de partida para a produção de fármacos. Para isso, foram realizados processos extrativos para se obter material de partida, bem como reações de adição nucleofilica a carbonila, a fim de verificar a reatividade da molécula frente, à isoniazida, fenilhidrazina e o-fenilenodiamina. Dentre os resultados obtidos, pode-se observar que o método de isolamento do produto de interesse se mostrou eficiente, o que permite o acesso a grandes quantidades de material de partida. Também se observou que a reação de 3,5,8-TMON com isoniazida e fenilhidrazina produziu produtos com a massa do produto de interesse. Na primeira reação, foi possível purificar o produto final apenas com lavagem utilizando acetona, resultando em um produto insolúvel que, quando analisado, possibilitou a proposição de um produto inédito. Na segunda reação, observou-se que ocorreu a formação de diversos produtos com massas iguais, sendo elas de 418 u e 420 u. Estes produtos foram purificados por HPLC preparativo e, quando analisados, dois deles tiveram suas estruturas propostas como produtos inéditos, enquanto outro ainda necessita de mais análisespara conclusão. A reação utilizando fenilhidrazina não formou produtos de interesse, acredita-se que por conta da baixa reatividade do anel naftoquinona nas condições utilizadas
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    Versão PublicadaTCC_Vitor Tassara de Mora...Direct link
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    • ABNT

      MORAES, Vitor Tassara de. Modificações estruturais em naftoquinonas de origem natural. 2022. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação) – Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto, Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2022. Disponível em: https://repositorio.usp.br/directbitstream/2f77c913-7b53-412e-a2a7-2ec90c70b146/TCC_Vitor%20Tassara%20de%20Moraes.pdf. Acesso em: 07 jun. 2023.
    • APA

      Moraes, V. T. de. (2022). Modificações estruturais em naftoquinonas de origem natural (Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação). Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto, Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de https://repositorio.usp.br/directbitstream/2f77c913-7b53-412e-a2a7-2ec90c70b146/TCC_Vitor%20Tassara%20de%20Moraes.pdf
    • NLM

      Moraes VT de. Modificações estruturais em naftoquinonas de origem natural [Internet]. 2022 ;[citado 2023 jun. 07 ] Available from: https://repositorio.usp.br/directbitstream/2f77c913-7b53-412e-a2a7-2ec90c70b146/TCC_Vitor%20Tassara%20de%20Moraes.pdf
    • Vancouver

      Moraes VT de. Modificações estruturais em naftoquinonas de origem natural [Internet]. 2022 ;[citado 2023 jun. 07 ] Available from: https://repositorio.usp.br/directbitstream/2f77c913-7b53-412e-a2a7-2ec90c70b146/TCC_Vitor%20Tassara%20de%20Moraes.pdf

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